Бой 11 августа начался с рассветом; к 10 часам утра наша позиция была охвачена противником с трёх сторон. Атаки турок, отбиваемые русским огнём, возобновлялись с ожесточённым упорством. В 2 часа дня черкесы зашли даже в тыл нашего расположения, но были отброшены. В 17 часов турецкие войска, наступавшие с западной стороны, овладели так называемой Боковой горкой и угрожали прорвать центральную часть позиции. Положение защитников Шипки было уже почти безнадёжным, когда наконец, в 7-м часу вечера, прибыла на позицию часть резерва — 16-й стрелковый батальон, поднятый на перевал на казачьих лошадях. Он немедленно был двинут к Боковой горке и при содействии других перешедших в наступление частей отбил её у неприятеля. Подоспевшие затем остальные батальоны 4-й стрелковой бригады под командованием генерал-майора Цвецинского дали возможность остановить напор турок на другие участки позиции. Бой окончился в сумерках.
Русские войска удержались на Шипке. Однако, и туркам удалось сохранить своё расположение — их боевые линии находились лишь в нескольких сотнях шагов от русских. В ночь на 12 августа на Шипку поднялась 2-я бригада 14-й пехотной дивизии, с прибытием которой Радецкий располагал 20,5 батальонами, при 38 орудиях, а потому решился в следующий же день перейти в наступление, чтобы сбить турок с двух высот западного кряжа — так называемого Лесного кургана и Лысой горы, откуда они имели наиболее удобные подступы к нашей позиции и даже угрожали её тылу. На рассвете 12 августа турки атаковали центральные участки русских позиций, а в 2 часа дня — и гору св. Николая. Они были отбиты на всех пунктах, но предпринятая русскими атака на Лесной курган тоже не имела успеха.

  13 августа Радецкий решился возобновить атаку на Лесной курган и Лесную гору, имея возможность ввести в дело больше войск, вследствие прибытия на Шипку ещё Волынского полка с батареей. В то же время Сулейман-паша значительно усилил свой левый фланг. На протяжении всего дня (13 августа) шёл бой за обладание упомянутыми высотами; с Лесного кургана турки были сбиты, но их укреплениями на Лысой горе овладеть не удалось. Атаковавшие войска отошли к Лесному кургану и здесь, в течение вечера, ночи, и на рассвете 14 числа, были неоднократно атакованы неприятелем. Все атаки были отражены, но русские войска понесли настолько большие потери, что Радецкий, не имея свежего подкрепления, приказал им отступить на Боковую горку. Лесной курган был опять занят турками.
В шестидневном бою на Шипке потери русских составили до 3350 человек, в том числе 2 генерала (Драгомиров ранен, Дерожинский убит) и 108 офицеров; турки потеряли более чем в два раза больше. Никаких значительных результатов бой этот не имел; обе стороны остались на своих позициях, но наши войска, охваченные неприятелем с трёх сторон, по-прежнему находились в очень трудном положении, которое вскоре ещё значительно ухудшилось с наступлением осеннего ненастья, а с наступлением осени и зимы холодов и вьюг.
С 15 августа Шипка была занята 14-й пехотной дивизией и 4-й стрелковой бригадой, под начальством генерала Петрушевского. Орловский и Брянский полки, как наиболее пострадавшие, были отведены в резерв, а болгарские дружины переведены к деревне Зелено Древо для занятия пути через Имитлийский перевал, обходящий Шипку с запада. С этого времени начинается «шипкинское сидение» — один из самых тяжких эпизодов войны. Защитники Шипки, обречённые на пассивную оборону, заботились главным образом об укреплении своих позиций и об устройстве, по возможности, закрытых ходов сообщения с тылом. Турки тоже усилили и расширили свои фортификационные работы и непрерывно осыпали русскую позицию пулями и артиллерийскими снарядами.
5 сентября, в 3 часа ночи, они снова предприняли атаку с южной и западной сторон. Им удалось овладеть так называемым Орлиным гнездом — скалистым и обрывистым мысом, выдающимся перед горой св. Николая, откуда они были выбиты лишь после отчаянной рукопашной схватки. Колонна, наступавшая с запада (от Лесного кургана), была отражена огнем. После этого турки серьёзных атак уже не предпринимали, а ограничивались обстрелом позиции. С наступлением зимы положение войск на Шипке сделалось крайне тяжким: морозы и метели на вершинах гор были особенно чувствительны. Особенно ощутимы были эти лишения для вновь прибывших русских войск: три полка 24-й дивизии в короткое время буквально растаяли от болезней. За время с 5 сентября по 24 декабря в шипкинском отряде выбыло из строя убитыми и ранеными всего около 700 человек, а больными — до 9,5 тысяч.