Петр I избрал Беринга на роль руководителя важной восточной экспедиции, потому что был уверен, что именно он сможет довести до конца порученное ему дело. Сослуживцы командора вспоминали, что Беринг не очень любил командовать, распоряжаться, его даже называли нерешительным, медлительным. Но в исполнении своего долга он был непреклонен.

Это качество, видимо, и считал Петр I важнейшим для руководства труднейшим предприятием. Медленно двигался обоз экспедиции Беринга из Петербурга до Вологды, потом через Великий Устюг и Соликамск в Тюмень и Тобольск, затем по Иртышу и Оби, волоком на Енисей, а потом на Лену. Там, в Усть-Куте, были построены суда, на которых весной 1726 года экспедиция прибыла в Якутск. Дальше в сухопутный путь до Охотска ушел караван из 663 вьючных лошадей. В конце зимы оставшиеся грузы отправили на 100 нартах, в которые впряглись люди. Лишь в январе 1727 года экспедиция собралась на берегу Тихого океана, в маленьком Охотске. Там Беринг построил два легких судна. На них он и достиг западного берега Камчатки. На восточный берег грузы и людей доставили собачьи упряжки камчадалов. Уже шел июль 1728 года, когда вновь построенный корабль «Святой Гавриил» вышел из НижнеКамчатска в открытое море. Он прошел через пролив между Чукоткой и Аляской, но в тумане моряки не увидели берегов. И Беринг 1 марта 1730 года возвратился в Петербург, не имея уверенности в том, что пролив, открытый еще в 1648 году С. И. Дежневым, найден. Императрице Анне Иоанновне он подал доклад с описанием городов и «знатных мест сибирских» и подробную карту пройденных территорий.    Поскольку главная цель не была определенно достигнута, верный долгу Беринг подал проект новой экспедиции. Через два года был подписан указ о ней, назначены участники — около 600 человек. Беринг и его сподвижники совершили далекий путь на восток вторично, стойко перенесли все трудности. В подготовке к новому плаванию прошло 7 лет. Только в июне 1741 г. отправились к американским берегам два корабля — «Святой Петр» и «Святой Павел». Первым командовал сам Витус Беринг, вторым — его помощник — штурман Алексей Чириков. Через две недели радостный крик: «Земля!» оповестил о том, что столь долгожданная цель достигнута. Моряки с борта «Святого Петра» увидели берег Аляски. На обратном пути потерпевший крушение корабль выбросило на неизвестный остров. Во время вынужденной зимовки многие умерли от цинги, в том числе и Витус Беринг (декабрь 1741 года). Похоронив командора, моряки построили из обломков судна новое. В августе 1742 года они вернулись на Камчатку, где их уже не ждали. Экспедиция, продолжавшаяся 10 лет, получила название Великой Северной.